Descripción del Producto
El imidazol (fórmula molecular C₃H₄N₂) es un compuesto orgánico diazólico. Es un heterociclo aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno no adyacentes. El par de electrones libres del nitrógeno N‑1 participa en la conjugación del anillo, lo que reduce su densidad electrónica y hace que el hidrógeno unido a él se disocie fácilmente como protón.
Es anfótero, se comporta tanto como ácido como base, y puede formar sales con bases fuertes. Sus propiedades químicas combinan características de la piridina y del pirrol. El anillo de imidazol es el grupo funcional central de la histidina en los organismos; participa en la transferencia de acilo y en la hidrólisis de lípidos, y ejerce efectos catalíticos en reacciones enzimáticas. Los derivados del imidazol se encuentran ampliamente en los sistemas biológicos y se estudian y aplican más extensamente que el propio imidazol, como las sustancias relacionadas con el ADN y la hemoglobina.
Propiedades químicas
| Punto de fusión | 88-91 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 256 °C (lit.) |
| densidad | 1,01 g/mL a 20 °C |
| presión de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| índice de refracción | 1.4801 |
| Punto de inflamación | 293 °F |
| temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| solubilidad | H2O: 0.1 M a 20 °C, transparente, incoloro |
| pKa | 6.953 (a 25 ℃) |
| forma | cristalino |
| color | blanco |
| Gravedad específica | 1.03 |
| Olor | Similar a una amina |
| Rango de pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL en H2O) |
| Solubilidad en agua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Higroscópico |
| λmax | λ: 260 nm Amáx: 0,10 |
| λ: 280 nm Amáx: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dieléctrica | 23,0 (ambiente) |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes fuertes. Protéjase de la humedad. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25 °C |
| Referencia de la base de datos CAS | 288-32-4 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | 1H-Imidazol (288-32-4) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de peligro | C,Xi,T |
| Declaraciones de Riesgo | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de autoignición | 480 °C |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código SA | 29332990 |
| Datos de sustancias peligrosas | 288-32-4(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | DL50 en ratones (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por vía oral (Nishie) |
Aplicación del producto
El imidazol es un compuesto heterocíclico débilmente básico con una basicidad mayor que la del pirazol. Reacciona fácilmente con ácidos para formar sales estables, como picratos y nitratos. Una de sus aplicaciones importantes es la purificación de proteínas etiquetadas con histidina (etiqueta His) mediante cromatografía de afinidad con iones metálicos inmovilizados (IMAC).
En este proceso, las proteínas etiquetadas con His se unen selectivamente a los iones de níquel unidos a la resina de cromatografía. A continuación, se introduce un tampón que contiene imidazol para competir con los residuos de histidina por los sitios de unión al níquel, lo que permite que las proteínas diana se desprendan de la resina y se recojan. Este método se utiliza ampliamente en la purificación de proteínas debido a su eficiencia y selectividad.
