Descripción general del producto
El 3,4-dihidro-2H-pirano (CAS 110-87-2), comúnmente conocido como DHP, es un importante compuesto orgánico heterocíclico ampliamente utilizado como reactivo protector en síntesis orgánica. Su fórmula molecular es C₅H₈O y su peso molecular es de 84,12 g/mol. Generalmente se suministra como un líquido transparente, de incoloro a amarillo claro, con un punto de ebullición de aproximadamente 86 °C.
Una de sus aplicaciones más importantes es la protección de grupos hidroxilo en compuestos orgánicos. En presencia de un catalizador ácido adecuado, el 3,4-dihidro-2H-pirano reacciona con alcoholes para formar éteres tetrahidropiranílicos (THP). Esta transformación ayuda a proteger los grupos hidroxilo de reacciones no deseadas durante las etapas sintéticas posteriores. El grupo protector THP puede eliminarse posteriormente en condiciones ácidas apropiadas, lo que permite restaurar la funcionalidad hidroxilo original.
Debido a este útil comportamiento reaccionante, el DHP se aplica ampliamente en síntesis orgánica de múltiples etapas, preparación de intermedios farmacéuticos, desarrollo de productos químicos finos e investigación de compuestos heterocíclicos. También se utiliza en la preparación de diversos derivados tetrahidropiranílicos y otros compuestos orgánicos especializados. Su rendimiento depende de la pureza del reactivo, las condiciones de reacción, la selección del catalizador y las características del sustrato.
Seguridad y Almacenamiento
El 3,4-dihidro-2H-pirano es un líquido altamente inflamable y debe manipularse con las precauciones adecuadas. La documentación de seguridad del proveedor identifica peligros potenciales, como irritación cutánea, irritación ocular grave e irritación respiratoria. Su bajo punto de inflamación implica que los vapores pueden encenderse fácilmente al exponerse al calor, chispas, llamas u otras fuentes de ignición. Utilice el material únicamente en un laboratorio o entorno industrial debidamente equipado, con ventilación adecuada y medidas de protección contra incendios apropiadas.
Use equipo de protección personal adecuado, incluidos guantes resistentes a productos químicos, gafas de seguridad y ropa protectora. Evite respirar los vapores y evite el contacto directo con la piel y los ojos. Use ventilación por extracción local o una campana de humos adecuada al trasvasar, medir o dispensar el líquido. Manténgalo alejado de fumar, llamas abiertas, superficies calientes y equipos que puedan generar chispas. Conecte a tierra y ponga en puente los contenedores y el equipo receptor durante el trasvase a granel cuando corresponda, para reducir los riesgos de descarga estática.
Propiedades químicas del 3,4-dihidro-2H-pirano
Punto de fusión | -70 °C (lit.) |
Punto de ebullición | 86 °C (lit.) |
densidad | 0,922 g/mL a 25 °C (lit.) |
densidad de vapor | 2.9 (vs aire) |
presión de vapor | 77,8 hPa (20 °C) |
índice de refracción | n20/D 1.440(lit.) |
Punto de inflamación | 4 °F |
temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
solubilidad | 7,7 g/l |
forma | Líquido |
color | Transparente, incoloro a amarillo |
pH | 7 (5 g/l, H2O, 20 ℃) |
límite de explosividad | 1,1-13,8 %(V) |
Solubilidad en agua | 20 g/L (20 ºC) |
BRN | 103493 |
Estabilidad: | Volátil |
InChIKey | BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.690 |
Referencia de la base de datos CAS | 110-87-2(Referencia de la base de datos CAS) |
Referencia de Química NIST | 2H-Pirano, 3,4-dihidro-(110-87-2) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA | 2H-Pirano, 3,4-dihidro- (110-87-2) |
Información de seguridad
Códigos de peligro | F,Xi |
Declaraciones de Riesgo | 11-36/37/38-36/38-19 |
Declaraciones de Seguridad | 16-26-36-37/39-33-7/9 |
RIDADR | UN 2376 3/PG 2 |
WGK Alemania | 3 |
RTECS | UP7700000 |
Temperatura de autoignición | 240 °C |
Nota de peligro | Muy inflamable/Irritante |
TSCA | Sí |
Clase de peligro | 3 |
Grupo de embalaje | II |
Código SA | 29329995 |
Toxicidad | DL50 oral en conejo: > 4000 mg/kg |
