Detalles del producto
El ácido shikímico es una sustancia cristalina blanca con alta solubilidad en agua. Debe su nombre a la hierba shikimi (Illicium anisatum), una planta japonesa de la cual se obtuvo inicialmente. Este compuesto sirve como un intermediario metabólico clave tanto en plantas como en microorganismos.
Tradicionalmente, la principal fuente de ácido shikímico han sido los frutos secos maduros de las especies de Illicium, particularmente el anís estrellado japonés (Illicium anisatum). Sin embargo, estudios recientes han explorado métodos de extracción alternativos, incluido el aislamiento de ácido shikímico a partir de los frutos de los árboles de liquidámbar (Liquidambar formosana) y de las agujas de pino.
Un ácido ciclohexeno carboxílico cristalino blanco con alta solubilidad en agua (180 g/L a 20 °C), nombrado así por la hierba shikimi japonesa (Illicium anisatum). Este intermediario metabólico clave presenta tres centros quirales (configuración 3R,4S,5R) y sirve como precursor bioquímico de los aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptófano) en la ruta del shikimato.

Propiedades y especificaciones clave

Métodos de producción y fuentes
1. Extracción tradicional de plantas

2. Fermentación (método industrial dominante)
E. coli modificada: rendimientos >70 g/L (materia prima de glucosa)
Cepa: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentación: 37 °C, pH 7,0, 60 h
3. Síntesis Química
Ruta asimétrica: Diels-Alder del furano con ácido acrílico (exceso enantiomérico >98%)
Costo: $2.500/kg (frente a $400/kg por fermentación)

Aplicaciones industriales
1. Síntesis farmacéutica
Fosfato de oseltamivir (Tamiflu®):
Intermediario clave: 70 % de la demanda mundial de SA
Reacción:
Shikimato→10 pasosOseltamivirShikimato10pasosOseltamivir
Antivirales: zanamivir (Relenza®), peramivir
Antibióticos: cloranfenicol, inhibidores de Mycobacterium
2. Biotecnología
Ingeniería de la ruta del shikimato: cultivos modificados con CRISPR (maíz resistente a la sequía)
Biocatálisis: sintón quiral para aminoácidos no naturales
3. Alimentos y agricultura
Elicitor vegetal: mejora la producción de compuestos fenólicos en las uvas (calidad del vino)
Conservante: inhibe E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)
4. Cosméticos
Aclarador de la piel: inhibidor de la tirosinasa (0,5-2 % en sérums)
Antiinflamatorio: reduce el TNF-α en los queratinocitos
Grados técnicos y especificaciones

