1-Cloroisoquinolina CAS#19493-44-8 Descripción del producto
La 1-cloroisoquinolina es un importante compuesto heterocíclico nitrogenado ampliamente utilizado como intermedio en síntesis orgánica e investigación farmacéutica. Sirve como un bloque de construcción versátil para la preparación de diversos derivados de isoquinolina y compuestos biológicamente activos, incluida la 1-fenilisoquinolina. El sustituyente cloro en la posición 1 del anillo de isoquinolina proporciona un sitio reactivo para una mayor modificación química, permitiendo la introducción de diferentes grupos funcionales y estructuras moleculares mediante transformaciones sintéticas posteriores.
Además, la 1-cloroisoquinolina puede sintetizarse utilizando N-vinilbenzamida como material de partida mediante química adecuada de ciclación y cloración. Su distintiva estructura de anillo fusionado y su versátil reactividad la convierten en un intermedio útil en química heterocíclica, investigación en química medicinal y el desarrollo de compuestos farmacéuticos. Se utiliza principalmente en investigación y desarrollo de laboratorio, síntesis orgánica y la preparación de intermedios especializados basados en isoquinolina.
Propiedades químicas de la 1-cloroisoquinolina, CAS n.º 19493-44-8
| Punto de fusión | 31-36 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 274-275 °C/768 mmHg (lit.) |
| Densidad | 1,2108 (estimación aproximada) |
| Índice de refracción | 1.6342 (estimado) |
| Punto de inflamación | >230 °F |
| Temperatura de almacenamiento | Atmósfera inerte, 2-8 °C |
| Pka | 2.03±0.30 (predicho) |
| Forma | Sólido de bajo punto de fusión, cristales y/o trozos |
| Color | Blanco a amarillo |
| Solubilidad en agua | Insoluble en agua. |
| BRN | 2996 |
| InChIKey | MSQCQINLJMEVNJ-UHFFFAOYSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 19493-44-8 (referencia de la base de datos CAS) |
Información de seguridad de la 1-cloroisoquinolina CAS#19493-44-8
| Códigos de peligro | Xi |
| Declaraciones de Riesgo | 36/37/38 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36 |
| WGK Alemania | 3 |
| Código SA | 29334900 |
1-Cloroisoquinolina CAS#19493-44-8 Aplicación del producto
La 1-cloroisoquinolina también se utiliza como sustrato versátil en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por metales de transición, lo que ofrece oportunidades para la preparación de derivados de isoquinolina estructuralmente diversos. Puede participar en reacciones de acoplamiento catalizadas por manganeso con haluros de arilmagnesio y alquilmagnesio, lo que permite la introducción de diferentes sustituyentes basados en carbono en el anillo de isoquinolina. Además, se emplea en reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio con ácidos heteroarilborónicos y sus ésteres correspondientes, lo que facilita la formación de enlaces carbono–carbono entre la isoquinolina y estructuras heteroaromáticas. Estas transformaciones amplían su utilidad sintética en química heterocíclica y respaldan el desarrollo de moléculas orgánicas complejas, intermedios farmacéuticos y compuestos potencialmente bioactivos.
