1,4-Dioxano CAS#123-91-1

  • Buen disolvente para resinas, aceites, polímeros y derivados de celulosa

  • Totalmente miscible con agua, alcoholes, éteres y la mayoría de los disolventes orgánicos

  • Alto poder disolvente, ampliamente utilizado como medio de reacción y disolvente de extracción

  • Estable en condiciones neutras, disolvente polar aprótico

  • Utilizado en síntesis farmacéutica, productos químicos electrónicos y reactivos analíticos

  • Compatible con muchos sistemas de síntesis orgánica

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Descripción de Productos

El 1,4-dioxano (fórmula molecular: C₄H₈O₂) es un éter cíclico que contiene dos átomos de oxígeno en su estructura de anillo. Es un líquido incoloro e inflamable con un ligero olor etéreo y es sensible a la luz. Sus vapores pueden reaccionar con el oxígeno del aire para formar peróxidos explosivos, lo que crea un riesgo de seguridad significativo durante el almacenamiento y la destilación.

Método de preparación:

El 1,4-dioxano se puede sintetizar mediante la deshidratación catalizada por ácido del etilenglicol utilizando ácido sulfúrico. También puede formarse como subproducto durante la producción de óxido de etileno. La preparación y purificación industrial requieren controles adecuados para gestionar la inflamabilidad y la formación de peróxidos.

1,4-Dioxano

Propiedades químicas

Punto de fusión

12 °C

Punto de ebullición

101 °C

densidad

1,034 g/mL a 25 °C (lit.)

densidad de vapor

3 (vs aire)

presión de vapor

27 mm Hg (20 °C)

índice de refracción

n 20/D 1,422 (lit.)

Punto de inflamación

54 °F

temp. de almacenamiento

temperatura ambiente

solubilidad

Soluble en acetona, alcohol, benceno y éter (Weast, 1986). Miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos (Huntress y Mulliken, 1941), incluidos el 2-metilpropanol, el tolueno, la ciclohexanona y la ciclopentanona.

forma

Solución

color

APHA: ≤20

pH

6-8 (500 g/l, H2O, 20 °C)

Olor

Olor suave similar al éter, detectable entre 0,8 y 172 ppm (media = 12 ppm)

límite de explosividad

1,7-25,2 % (V)

Solubilidad en agua

SOLUBLE

Conductividad térmica

0,162 W/(m·K) a 25 ℃

Sensible

Higroscópico

λmax

λ: 220 nm Amax: ≤0,70
λ: 235 nm Amax: ≤0,50
λ: 250 nm Amax: ≤0,20
λ: 270 nm Amax: ≤0,10
λ: 295-400 nm Amax: ≤0,01

Merck

14,3300

BRN 

102551

Constante de la Ley de Henry

4,89(x 10-6 atmm3/mol) (espacio de cabeza estático-GC, Welke et al., 1998)

Constante dieléctrica

2,2(25℃)

Límites de exposición

TLV-TWA 25 ppm (≈90 mg/m3) (ACGIH), 100 ppm (MSHA y OSHA); carcinogenicidad: Evidencia suficiente en animales (IARC).

Estabilidad:

Estable. Incompatible con agentes oxidantes, oxígeno, halógenos, agentes reductores, humedad. Altamente inflamable: obsérvese el amplio intervalo de explosividad. Puede formar peróxidos explosivos durante el almacenamiento (la velocidad de formación aumenta con el calentamiento, la evaporación o la exposición a la luz).

InChI

1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2

InChIKey

RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N

SMILES

C1COCCO1

LogP

-0,42 a 20 ℃

Tensión superficial

32,71 mN/m a 293,15 K

Referencia de la base de datos CAS

123-91-1 (Base de datos CAS de referencia)

IARC

2B (Vol. 11, Sup 7, 71) 1999

Referencia de Química NIST

1,4-Dioxano (123-91-1)

Sistema de registro de sustancias de la EPA

1,4-Dioxano (123-91-1)

INFORME JACC DE ECETOC

1,4-Dioxano (123-91-1)

Información de seguridad

Códigos de peligro

Xn,F,T

Declaraciones de Riesgo

45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-66-40-36/37-19-41-37/38-39/23/24/25-23/24/25-48/20/22-38-22-36/37/38-10

Declaraciones de Seguridad

9-16-36/37-46-45-53-7-62-26-24/25-23-S9-S46-S36/37-S16

OEL

Techo: 1 ppm (3,6 mg/m3) [30 minutos]

RIDADR

UN 1165

WGK Alemania

3

RTECS

JG8225000

F

8

Temperatura de autoignición

180 °C

TSCA 

Listado en TSCA

Clase de peligro

3

Grupo de embalaje

II

Código SA

29329990

Clase de almacenamiento

3 - Líquidos inflamables

Clasificaciones de peligro

Carc. 1B
Irrit. ocular 2
Líq. infl. 2
STOT SE 3

Datos de sustancias peligrosas

123-91-1 (Datos sobre sustancias peligrosas)

Toxicidad

DL50 en ratones, ratas (ml/kg): 5,7; 5,2 por vía oral (Laug)

IDLA

500 ppm

Aplicaciones del producto

El 1,4-dioxano tiene una amplia gama de aplicaciones industriales, principalmente como disolvente para acetato de celulosa, etilcelulosa, bencilcelulosa, resinas, lacas, cauchos sintéticos, adhesivos, selladores, aceites, ceras, grasas, colorantes y recubrimientos protectores. También se utiliza en el procesamiento de papel, algodón y textiles, así como en la extracción con disolventes y el procesamiento de diversos compuestos orgánicos e inorgánicos. Entre sus aplicaciones adicionales se incluye su uso como estabilizador de ciertos disolventes clorados y tintas de impresión, y como agente humectante y dispersante en las industrias textil, agroquímica y farmacéutica. Históricamente, también se ha utilizado en la fabricación de detergentes, formulaciones de refrigerantes para automóviles y algunos productos cosméticos, incluidos champús, así como en formulaciones de pinturas y barnices.

La exposición humana al 1,4-dioxano puede ocurrir en entornos laborales mediante la inhalación de aire contaminado en el lugar de trabajo o mediante el contacto con agua contaminada. Debido a sus posibles riesgos para la salud, su uso en productos de consumo y procesos industriales está sujeto a restricciones regulatorias en algunas jurisdicciones.

Principales áreas de aplicación

  1. Disolvente industrial: Se utiliza como disolvente para acetato de celulosa, resinas y diversos otros materiales orgánicos.I

  2. Industria Farmacéutica: Se aplica como disolvente de extracción y coadyuvante de procesamiento en ciertas operaciones de fabricación química.

  3. Fabricación de productos químicos: Históricamente se utilizó como estabilizador en la producción de 1,1,1-tricloroetano y como disolvente en procesos relacionados con poliuretanos, a veces como alternativa a la dimetilformamida (DMF) o al tetrahidrofurano (THF).

  4. Recubrimientos y pinturas: Se utiliza como disolvente o agente removedor en formulaciones de recubrimientos y pinturas y en procesos de eliminación.

  5. Colorantes y tintas de impresión: Sirve como disolvente, agente dispersante o estabilizador en ciertas formulaciones de colorantes y tintas.

  6. Otros usos industriales:Tiene aplicaciones en el tratamiento de superficies metálicas, galvanoplastia, cosméticos y fabricación de fragancias, sujeto a las restricciones regulatorias aplicables.

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