Descripción de Productos
El 1,4-dioxano (fórmula molecular: C₄H₈O₂) es un éter cíclico que contiene dos átomos de oxígeno en su estructura de anillo. Es un líquido incoloro e inflamable con un ligero olor etéreo y es sensible a la luz. Sus vapores pueden reaccionar con el oxígeno del aire para formar peróxidos explosivos, lo que crea un riesgo de seguridad significativo durante el almacenamiento y la destilación.
Método de preparación:
El 1,4-dioxano se puede sintetizar mediante la deshidratación catalizada por ácido del etilenglicol utilizando ácido sulfúrico. También puede formarse como subproducto durante la producción de óxido de etileno. La preparación y purificación industrial requieren controles adecuados para gestionar la inflamabilidad y la formación de peróxidos.

Propiedades químicas
Punto de fusión | 12 °C |
Punto de ebullición | 101 °C |
densidad | 1,034 g/mL a 25 °C (lit.) |
densidad de vapor | 3 (vs aire) |
presión de vapor | 27 mm Hg (20 °C) |
índice de refracción | n |
Punto de inflamación | 54 °F |
temp. de almacenamiento | temperatura ambiente |
solubilidad | Soluble en acetona, alcohol, benceno y éter (Weast, 1986). Miscible con la mayoría de los disolventes orgánicos (Huntress y Mulliken, 1941), incluidos el 2-metilpropanol, el tolueno, la ciclohexanona y la ciclopentanona. |
forma | Solución |
color | APHA: ≤20 |
pH | 6-8 (500 g/l, H2O, 20 °C) |
Olor | Olor suave similar al éter, detectable entre 0,8 y 172 ppm (media = 12 ppm) |
límite de explosividad | 1,7-25,2 % (V) |
Solubilidad en agua | SOLUBLE |
Conductividad térmica | 0,162 W/(m·K) a 25 ℃ |
Sensible | Higroscópico |
λmax | λ: 220 nm Amax: ≤0,70 |
Merck | 14,3300 |
BRN | 102551 |
Constante de la Ley de Henry | 4,89(x 10-6 atmm3/mol) (espacio de cabeza estático-GC, Welke et al., 1998) |
Constante dieléctrica | 2,2(25℃) |
Límites de exposición | TLV-TWA 25 ppm (≈90 mg/m3) (ACGIH), 100 ppm (MSHA y OSHA); carcinogenicidad: Evidencia suficiente en animales (IARC). |
Estabilidad: | Estable. Incompatible con agentes oxidantes, oxígeno, halógenos, agentes reductores, humedad. Altamente inflamable: obsérvese el amplio intervalo de explosividad. Puede formar peróxidos explosivos durante el almacenamiento (la velocidad de formación aumenta con el calentamiento, la evaporación o la exposición a la luz). |
InChI | 1S/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2 |
InChIKey | RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C1COCCO1 |
LogP | -0,42 a 20 ℃ |
Tensión superficial | 32,71 mN/m a 293,15 K |
Referencia de la base de datos CAS | 123-91-1 (Base de datos CAS de referencia) |
IARC | 2B (Vol. 11, Sup 7, 71) 1999 |
Referencia de Química NIST | 1,4-Dioxano (123-91-1) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA | 1,4-Dioxano (123-91-1) |
INFORME JACC DE ECETOC | 1,4-Dioxano (123-91-1) |
Información de seguridad
Códigos de peligro | Xn,F,T |
Declaraciones de Riesgo | 45-46-11-36/38-48/23/24/25-65-66-40-36/37-19-41-37/38-39/23/24/25-23/24/25-48/20/22-38-22-36/37/38-10 |
Declaraciones de Seguridad | 9-16-36/37-46-45-53-7-62-26-24/25-23-S9-S46-S36/37-S16 |
OEL | Techo: 1 ppm (3,6 mg/m3) [30 minutos] |
RIDADR | UN 1165 |
WGK Alemania | 3 |
RTECS | JG8225000 |
F | 8 |
Temperatura de autoignición | 180 °C |
TSCA | Listado en TSCA |
Clase de peligro | 3 |
Grupo de embalaje | II |
Código SA | 29329990 |
Clase de almacenamiento | 3 - Líquidos inflamables |
Clasificaciones de peligro | Carc. 1B |
Datos de sustancias peligrosas | 123-91-1 (Datos sobre sustancias peligrosas) |
Toxicidad | DL50 en ratones, ratas (ml/kg): 5,7; 5,2 por vía oral (Laug) |
IDLA | 500 ppm |
Aplicaciones del producto
El 1,4-dioxano tiene una amplia gama de aplicaciones industriales, principalmente como disolvente para acetato de celulosa, etilcelulosa, bencilcelulosa, resinas, lacas, cauchos sintéticos, adhesivos, selladores, aceites, ceras, grasas, colorantes y recubrimientos protectores. También se utiliza en el procesamiento de papel, algodón y textiles, así como en la extracción con disolventes y el procesamiento de diversos compuestos orgánicos e inorgánicos. Entre sus aplicaciones adicionales se incluye su uso como estabilizador de ciertos disolventes clorados y tintas de impresión, y como agente humectante y dispersante en las industrias textil, agroquímica y farmacéutica. Históricamente, también se ha utilizado en la fabricación de detergentes, formulaciones de refrigerantes para automóviles y algunos productos cosméticos, incluidos champús, así como en formulaciones de pinturas y barnices.
La exposición humana al 1,4-dioxano puede ocurrir en entornos laborales mediante la inhalación de aire contaminado en el lugar de trabajo o mediante el contacto con agua contaminada. Debido a sus posibles riesgos para la salud, su uso en productos de consumo y procesos industriales está sujeto a restricciones regulatorias en algunas jurisdicciones.
Principales áreas de aplicación
Disolvente industrial: Se utiliza como disolvente para acetato de celulosa, resinas y diversos otros materiales orgánicos.I
Industria Farmacéutica: Se aplica como disolvente de extracción y coadyuvante de procesamiento en ciertas operaciones de fabricación química.
Fabricación de productos químicos: Históricamente se utilizó como estabilizador en la producción de 1,1,1-tricloroetano y como disolvente en procesos relacionados con poliuretanos, a veces como alternativa a la dimetilformamida (DMF) o al tetrahidrofurano (THF).
Recubrimientos y pinturas: Se utiliza como disolvente o agente removedor en formulaciones de recubrimientos y pinturas y en procesos de eliminación.
Colorantes y tintas de impresión: Sirve como disolvente, agente dispersante o estabilizador en ciertas formulaciones de colorantes y tintas.
Otros usos industriales:Tiene aplicaciones en el tratamiento de superficies metálicas, galvanoplastia, cosméticos y fabricación de fragancias, sujeto a las restricciones regulatorias aplicables.