Descripción de Productos
La ciclohexanona es un líquido incoloro y transparente con un olor terroso característico. Su forma impura puede presentar un color amarillo pálido. Es miscible con muchos disolventes orgánicos y fácilmente soluble en etanol y éter. Sus límites inferior y superior de inflamabilidad son 1,1 % y 9,4 %, respectivamente. La ciclohexanona es incompatible con agentes oxidantes fuertes y ácido nítrico.
Aproximadamente el 96 % de la ciclohexanona producida se utiliza en aplicaciones industriales, principalmente como intermediario químico en la fabricación de nailon 6 y nailon 66. Mediante oxidación o conversión química, la ciclohexanona puede transformarse en ácido adípico y caprolactama, que son precursores clave en la producción de estos materiales de nailon. Además, la ciclohexanona se utiliza ampliamente como disolvente industrial en diversas formulaciones, incluidas pinturas, lacas y resinas. No se ha identificado como una sustancia de origen natural en procesos biológicos o ambientales.
Propiedades químicas
Punto de fusión | -47 °C (lit.) |
Punto de ebullición | 155 °C (lit.) |
densidad | 0,947 g/mL a 25 °C (lit.) |
densidad de vapor | 3.4 (vs aire) |
presión de vapor | 3,4 mm Hg (20 °C) |
índice de refracción | n20/D |
FEMA | 3909 | CICLOHEXANONA |
Punto de inflamación | 116 °F |
temp. de almacenamiento | Almacenar entre +5 °C y +30 °C. |
solubilidad | 90 g/l |
pKa | 17 (a 25 ℃) |
forma | Líquido |
color | APHA: ≤10 |
Polaridad relativa | 0.281 |
pH | 7 (70 g/l, H2O, 20 ℃) |
Olor | Como menta y acetona. |
límite de explosividad | 1,1 %, 100 °F |
Tipo de olor | mentolado |
Solubilidad en agua | 150 g/L (10 ºC) |
Merck | 14,2726 |
Número JECFA | 1100 |
BRN | 385735 |
Constante de la Ley de Henry | 1,2 x 10-5 atm?m3/mol a 25 °C (Hawthorne et al., 1985) 6,92 x 10-5 atm?m3/mol a 60,00 °C, 10,7 a 70,00 °C, 16,4 a 80,00 °C (espacio de cabeza-GC, Hovorka et al., 2002) |
Límites de exposición | TLV-TWA 100 mg/m3 (25 ppm) (ACGIH); IDLH 5000 ppm (NIOSH). |
Constante dieléctrica | 18,2 (20 ℃) |
Estabilidad: | Estable. Combustible. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. |
LogP | 0,86 a 25 ℃ |
Referencia de la base de datos CAS | 108-94-1 (referencia de la base de datos CAS) |
IARC | 3 (Vol. 47, 71) 1999 |
Referencia de Química NIST | Ciclohexanona (108-94-1) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ciclohexanona (108-94-1) |
Información de seguridad
Códigos de peligro | Xn |
Declaraciones de Riesgo | 10-20-41-38-20/21/22 |
Declaraciones de Seguridad | 25-36/37/39-26 |
RIDADR | UN 1915 3/PG 3 |
OEB | A |
OEL | TWA: 25 ppm (100 mg/m3) [piel] |
WGK Alemania | 1 |
RTECS | GW1050000 |
Temperatura de autoignición | 788 °F |
TSCA | Sí |
Código SA | 2914 22 00 |
Clase de peligro | 3 |
Grupo de embalaje | III |
Datos de sustancias peligrosas | 108-94-1 (Base de datos de sustancias peligrosas) |
Toxicidad | DL50 por vía oral en ratas: 1,62 ml/kg (Smyth) |
IDLA | 700 ppm |
Aplicaciones del producto
La ciclohexanona es una importante materia prima química y un intermedio clave en la producción de caprolactama, ácido adípico y nailon. Se utiliza ampliamente como disolvente y diluyente en la formulación de pinturas, tintas de impresión, resinas sintéticas y caucho sintético. También se emplea como agente desengrasante en la industria del procesamiento del cuero.
En aplicaciones industriales, la ciclohexanona sirve como disolvente orgánico versátil y como materia prima para la producción de resinas y fibras sintéticas. Es particularmente adecuada para disolver pinturas que contienen nitrocelulosa, polímeros de cloruro de vinilo y sus copolímeros, así como polímeros a base de metacrilato. Además, se utiliza como disolvente para plaguicidas, incluidos los insecticidas organofosforados, colorantes, formulaciones de lubricantes de aviación, grasas, ceras y productos de caucho.
Otras aplicaciones incluyen su uso como agente nivelador en el teñido y acabado de la seda, agente desengrasante para el pulido de metales y disolvente en recubrimientos para madera, eliminación de pintura, limpieza de superficies, descontaminación y eliminación de manchas. También es capaz de disolver fibras, resinas, cauchos, parafinas, goma laca y diversas otras sustancias orgánicas.
En síntesis orgánica, la ciclohexanona puede reaccionar con ácido cianoacético mediante una reacción de condensación para formar ácido ciclohexilidenacético. La posterior eliminación y descarboxilación producen acetonitrilo de ciclohexeno, que luego puede someterse a hidrogenación para obtener etilamina de ciclohexeno [3399-73-3], un intermedio utilizado en la síntesis de ciertos compuestos farmacéuticos.
Además, la ciclohexanona tiene aplicaciones en química analítica y en la extracción de metales debido a su capacidad para disolver diversos complejos formados por metales y reactivos orgánicos. Puede utilizarse en la determinación de bismuto y en la extracción de metales como uranio, torio, cobalto y titanio.
