Comúnmente se presenta como un sólido cristalino de blanco a blanquecino. El compuesto se disuelve fácilmente en medios orgánicos como etanol, cloroformo y diclorometano, mientras que muestra una solubilidad restringida en soluciones acuosas. Además, el bromuro de etiltrifenilfosfonio sirve como agente de teñido y, al igual que los compuestos de fósforo relacionados, exhibe una notable actividad antiviral.
| Nombre del producto: | Bromuro de etiltrifenilfosfonio |
| Sinónimos: | Etiltribromofosfina;bromuro de etiltrifenilfosfonio;bromuro de etil(trifenil)fosfonio;bromuro de etiltrifenilfosfonio (ETPB);TEP (compuesto de onio);BROMURO DE ETILTRIFENILFOSFONIO;bromuro de etiltrifenilfosfonio;BROMURO DE ETILTRIFENILFOSFONIO 99+% |
| Número CAS: | 1530-32-1 |
| Fórmula molecular: | C20H20BrP |
| Masa molecular: | 371.25 |
| EINECS: | 216-223-3 |
| Categorías de producto: | Sales de fosfonio;Formación de enlaces C-C;Alternativas más ecológicas: catálisis;Formación de enlaces C-C;Olefinación;Reactivos de Wittig;Catalizadores de transferencia de fase;Compuestos de fosfonio;Química orgánica sintética;Reacción de Wittig y Horner-Emmons;Reacción de Wittig;compuesto organofosforado |
| Archivo Mol: | 1530-32-1.mol |
Propiedades químicas del bromuro de etiltrifenilfosfonio
| Punto de fusión | 203-205 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 240 °C [a 101 325 Pa] |
| Densidad | 1,38 [a 20 °C] |
| Presión de vapor | 0-0,1 Pa a 20-25 °C |
| Punto de inflamación | 200 °C |
| Temperatura de almacenamiento | Atmósfera inerte, temperatura ambiente |
| Solubilidad | 174 g/l soluble |
| Forma | Polvo cristalino |
| Color | Blanco a blanquecino |
| Solubilidad en agua | 120 g/L (23 °C) |
| Sensible | Higroscópico |
| BRN | 3599630 |
| InChIKey | JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M |
| LogP | -0,69 a -0,446 a 35 °C |
| Referencia de la base de datos CAS | 1530-32-1 (Referencia de la Base de Datos CAS) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Fosfonio, etiltrifenil-, bromuro (1530-32-1) |
El bromuro de etiltrifenilfosfonio (ETPB) actúa como un catalizador de transferencia de fase que acelera el curado de sistemas epóxicos basados en fenólicos, resinas de fluoroelastómero específicas y recubrimientos en polvo termocurables. Además, actúa como agente catalítico para la síntesis de diversas moléculas orgánicas y funciona como intermediario farmacéutico. El ETPB se emplea como reactivo clave para producir D-aminoácidos a partir de tiazolidinas derivadas de L-cisteína, construir Leiodolide A mediante reacciones aldólicas e impulsar la olefinación de Horner–Wadsworth–Emmons. Asimismo, se aplica en la preparación de cicloalcanoindolinas mediante transformaciones intramoleculares de imino-eno diastereoselectivas. También se utiliza como reactivo en la policondensación por metátesis en estado sólido para fabricar monómeros de alquil-dipropeniltiofeno, así como en ciclaciones de Mizoroki–Heck y vías de reacción en cascada de Tsuji–Trost.
