Imidazol CAS#288-32-4

Intermedio sintético fundamental:Como heterociclo aromático de cinco miembros, el imidazol sirve como un versátil bloque de construcción para productos químicos finos, agroquímicos e ingredientes farmacéuticos activos (API).

Reactividad anfótera dual:Al presentar tanto sitios ácidos como básicos, se protona o forma sales con facilidad, lo que permite diversas rutas de reacción en la síntesis orgánica.

Actividad catalítica eficaz:Al combinar las propiedades de los nitrógenos de tipo piridina y de tipo pirrol, el anillo de imidazol actúa como un potente catalizador de transferencia de acilo y base general en transformaciones químicas y bioquímicas.

Relevancia biológica:El núcleo de imidazol es parte integral de biomoléculas vitales —como el aminoácido histidina, la histamina y las estructuras de purina en los ácidos nucleicos—, lo que sustenta su importante papel en los procesos biológicos y el descubrimiento de fármacos.

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Descripción del producto de Imidazol CAS#288-32-4

Clasificado dentro de la familia de los diazoles, el imidazol (𝐶3𝐻4𝑁2) es un heterociclo aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno no adyacentes. El par de electrones libres del nitrógeno N-1 participa en la conjugación del anillo, disminuyendo la densidad electrónica local y haciendo que el hidrógeno unido sea fácilmente ionizable como protón. Al presentar propiedades tanto ácidas como básicas que combinan los rasgos químicos de la piridina y el pirrol, forma sales fácilmente con bases fuertes. En los sistemas biológicos, el anillo de imidazol constituye un componente vital de la histidina, actuando en la transferencia de acilo y en la catálisis enzimática, mientras que sus numerosos derivados —incluidas estructuras relacionadas con el ADN y la hemoglobina— poseen una inmensa importancia en la investigación y la industria.

Imidazol CAS#288-32-4

Punto de fusión88-91 °C (lit.)
Punto de ebullición256 °C (lit.)
densidad 1,01 g/mL a 20 °C
presión de vapor <1 mm Hg (20 °C)
índice de refracción1.4801
Punto de inflamación293 °F
temp. de almacenamientoAlmacenar por debajo de +30 °C.
solubilidadH2O: 0.1 M a 20 °C, transparente, incoloro
pKa6.953 (a 25 ℃)
forma cristalino
color blanco
Gravedad específica1.03
OlorSimilar a una amina
Rango de pH9.5 - 11
pH9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL en H2O)
Solubilidad en agua633 g/L (20 ºC)
SensibleHigroscópico
λmaxλ: 260 nm Amáx: 0,10
λ: 280 nm Amáx: 0,10
Merck 144912
BRN 103853
Constante dieléctrica23,0 (ambiente)
Estabilidad:Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes fuertes. Protéjase de la humedad.
InChIKeyRAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0,02 a 25 °C
Referencia de la base de datos CAS288-32-4 (Referencia de la base de datos CAS)
Referencia de Química NIST1H-Imidazol (288-32-4)
Sistema de registro de sustancias de la EPAImidazol (288-32-4)
Códigos de peligro C,Xi,T
Declaraciones de Riesgo36/38-63-34-22-20/21/22-61
Declaraciones de Seguridad26-36/37/39-45-22-36-27-53
RIDADRUN 2923 8/PG 3
WGK Alemania1
RTECSNI3325000
Temperatura de autoignición480 °C
TSCA Sí
Clase de peligro8
Grupo de embalajeIII
Código SA29332990
Datos de sustancias peligrosas288-32-4(Datos de sustancias peligrosas)
ToxicidadDL50 en ratones (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por vía oral (Nishie)

Imidazol CAS#288-32-4

Como reactivo esencial con CAS# 288-32-4, el imidazol presenta una alcalinidad ligeramente superior a la del pirazol y forma fácilmente sales estables, como nitratos y picratos. Una aplicación principal radica en la purificación de proteínas etiquetadas con His mediante cromatografía de afinidad de metales inmovilizados (IMAC). A lo largo de este flujo de trabajo, las proteínas de fusión que portan una etiqueta de histidina se unen específicamente a los iones de níquel anclados en la matriz; la aplicación posterior de un tampón rico en imidazol desplaza al objetivo etiquetado de los sitios de níquel, liberando la proteína altamente purificada para su recolección.

Imidazol CAS#288-32-4

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