Descripción del producto de Imidazol CAS#288-32-4
El imidazol (fórmula molecular: C₃H₄N₂) es un compuesto orgánico perteneciente a la familia de los diazoles. Es un compuesto heterocíclico aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno no adyacentes en su estructura de anillo. El par de electrones libres del átomo de nitrógeno en la posición 1 participa en la conjugación cíclica, lo que reduce la densidad electrónica del átomo de nitrógeno y permite que el hidrógeno unido a él se libere fácilmente como protón.
El imidazol presenta propiedades tanto ácidas como básicas y es capaz de formar sales con bases fuertes. Su comportamiento químico combina características tanto de la piridina como del pirrol. En los sistemas biológicos, el anillo de imidazol es un componente estructural esencial de la histidina, donde funciona como un grupo transferidor de acilo involucrado en la hidrólisis de lípidos y desempeña un papel catalítico importante en las reacciones enzimáticas. Los derivados del imidazol están ampliamente distribuidos en los organismos vivos y son de mayor importancia que el propio imidazol en la investigación científica y las aplicaciones industriales, con ejemplos importantes que incluyen compuestos relacionados con el ADN y la hemoglobina.
Propiedades químicas del imidazol
| Punto de fusión | 88-91 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 256 °C (lit.) |
| densidad | 1,01 g/mL a 20 °C |
| presión de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| índice de refracción | 1.4801 |
| Punto de inflamación | 293 °F |
| temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| solubilidad | H2O: 0.1 M a 20 °C, transparente, incoloro |
| pKa | 6.953 (a 25 ℃) |
| forma | cristalino |
| color | blanco |
| Gravedad específica | 1.03 |
| Olor | Similar a una amina |
| Rango de pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL en H2O) |
| Solubilidad en agua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Higroscópico |
| λmax | λ: 260 nm Amáx: 0,10 |
| λ: 280 nm Amáx: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dieléctrica | 23,0 (ambiente) |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes fuertes. Protéjase de la humedad. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25 °C |
| Referencia de la base de datos CAS | 288-32-4 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | 1H-Imidazol (288-32-4) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de peligro | C,Xi,T |
| Declaraciones de Riesgo | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de autoignición | 480 °C |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código SA | 29332990 |
| Datos de sustancias peligrosas | 288-32-4(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | DL50 en ratones (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por vía oral (Nishie) |
Aplicación del imidazol en productos, CAS#288-32-4
El imidazol es ligeramente más básico que el pirazol y forma fácilmente sales estables, incluidos picratos y nitratos. Una de sus aplicaciones importantes es en la purificación de proteínas etiquetadas con His mediante cromatografía de afinidad con metales inmovilizados (IMAC).
Durante el proceso de purificación, las proteínas etiquetadas con His se unen selectivamente a los iones de níquel inmovilizados en la resina cromatográfica. Luego se utiliza un tampón de elución que contiene imidazol para competir con la etiqueta His por la unión al níquel, lo que permite que la proteína diana se libere de la columna y se recoja con alta pureza.
