Descripción de Productos
El carbonato de dimetilo (DMC) es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente con un olor picante característico. Tiene una densidad relativa (D₂₀⁴) de 1,0694, un punto de fusión de 4 °C, un punto de ebullición de 90,3 °C, puntos de inflamación de 21,7 °C (copa abierta) y 16,7 °C (copa cerrada), y un índice de refracción (nD²⁰) de 1,3687. El DMC es una sustancia inflamable con una toxicidad relativamente baja y presenta una buena compatibilidad con muchos disolventes orgánicos, incluidos alcoholes, cetonas y ésteres, aunque tiene una solubilidad limitada en agua. Se utiliza ampliamente como agente metilante. En comparación con los reactivos metilantes convencionales, como el yoduro de metilo y el sulfato de dimetilo, el DMC ofrece menor toxicidad y mejor biodegradabilidad.
Los métodos de producción tradicionales basados en el fosgeno como materia prima han sido sustituidos en gran medida por enfoques más respetuosos con el medio ambiente. Una alternativa comúnmente adoptada es la carbonilación oxidativa catalítica del metanol utilizando oxígeno, que reduce las preocupaciones ambientales asociadas con los procesos convencionales basados en fosgeno.
El DMC puede utilizarse para la metilación de diversos compuestos orgánicos, incluidos la anilina, el fenol y los ácidos carboxílicos. Aunque algunas de estas reacciones requieren presión elevada, los catalizadores adecuados pueden facilitar el proceso en condiciones más suaves. Por ejemplo, se puede introducir 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno (DBU) durante el reflujo del DMC para catalizar la metilación de los ácidos carboxílicos.
Propiedades químicas
Punto de fusión | 2-4 °C (lit.) |
Punto de ebullición | 90 °C (lit.) |
densidad | 1.069 g/mL a 25 °C (lit.) |
densidad de vapor | 3,1 (vs aire) |
presión de vapor | 18 mm Hg (21.1 °C) |
índice de refracción | n20/D |
Punto de inflamación | 65 °F |
temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
solubilidad | 139 g/l |
forma | Líquido |
color | <50 (APHA) |
Olor | Agradable |
límite de explosividad | 4.22-12.87%(V) |
Solubilidad en agua | 139 g/L |
Sensible | Sensible a la humedad |
Merck | 14,3241 |
BRN | 635821 |
Constante dieléctrica | 3.1699999999999999 |
Estabilidad: | Estable. Altamente inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, potasio t-butóxido. |
InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.23-0.354 a 20-25℃ |
Referencia de la base de datos CAS | 616-38-6(Referencia de la Base de Datos CAS) |
Referencia de Química NIST | Ácido carbónico, éster dimetílico (616-38-6) |
Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido carbónico, éster dimetílico (616-38-6) |
Información de seguridad
Códigos de peligro | F |
Declaraciones de Riesgo | 11 |
Declaraciones de Seguridad | 9-16-2017/9/16 |
RIDADR | UN 1161 3/PG 2 |
WGK Alemania | 1 |
RTECS | FG0450000 |
Temperatura de autoignición | 458 °C |
TSCA | Sí |
Código SA | 2920 90 10 |
Clase de peligro | 3 |
Grupo de embalaje | II |
Datos de sustancias peligrosas | 616-38-6(Datos de sustancias peligrosas) |
Toxicidad | DL50 en ratas (g/kg): 13,8 por vía oral; 2,5 por vía dérmica; CL50 (4 h) en ratas (mg/l): 140 por inhalación (Ono) |
Aplicaciones del producto
El carbonato de dimetilo (DMC) se utiliza ampliamente como disolvente en síntesis orgánica y se considera una alternativa más respetuosa con el medio ambiente que los disolventes convencionales, como la metiletilcetona, el acetato de terc-butilo y el paraclorobenzotrifluoruro. También sirve como intermediario importante en la producción de carbonato de difenilo, que es una materia prima clave para la fabricación de policarbonato de bisfenol A. Además, el DMC se emplea como agente metilante verde en la metilación de anilina, fenoles y ácidos carboxílicos. Debido a su contenido de oxígeno relativamente alto, también puede utilizarse como aditivo para combustibles con el fin de mejorar sus propiedades. Asimismo, el DMC tiene aplicaciones potenciales en supercondensadores y baterías de iones de litio.
Debido a su favorable perfil ambiental, el DMC se considera un posible sustituto de los agentes metilantes tradicionales, como el sulfato de dimetilo y los haluros de metilo, así como del fosgeno en determinadas reacciones de metilcarbonilación.
