La pimaricina (comúnmente denominada natamicina) es un compuesto antifúngico natural producido mediante la fermentación de Streptomyces natalensis. Clasificada como un antifúngico poliénico macrólido, se prescribe ampliamente para el tratamiento de la queratitis fúngica, una afección ocular grave. En la terapia clínica, exhibe una eficacia de amplio espectro contra diversos patógenos, incluidas especies de Candida, Aspergillus, Cephalosporium, Fusarium y Penicillium. En el procesamiento de alimentos, la pimaricina sirve como conservante natural establecido para proteger los productos contra el deterioro por mohos y levaduras. Su mecanismo de acción específico implica la unión directa al ergosterol dentro de la membrana celular fúngica, lo que altera la fusión de membranas y vacuolas dependiente del ergosterol para detener la proliferación fúngica. Además, interrumpe la captación de nutrientes esenciales al inhibir las proteínas transportadoras de membrana responsables de la absorción de glucosa y aminoácidos.
| Nombre del producto: | Natamicina |
| Sinónimos: | NataMycin, A 5283, Delvolan, Delvocid, Myprozine, Natacyn, Natafucin, PiMafucin, PiMafugin, A5263, CL 12625, E235; Natamicina (Proceso de Fermentación); (1R*,3S*,5R*,7R*,8E,12R*,14E,16E,18E,20E,22R*,24S*,25R*,26S*)]-22-[(3-Amino-3,6-didesoxi-β-D-manopiranosil)oxi]-1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-6,11,28-trioxatriciclo[22.3.1.0⁵,⁷]octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-ácido carboxílico; NATAMICINA; PIMAFUCINA; PIMARICINA; PIMARICINA, STREPTOMYCES CHATTANOOGENSIS; antibiótica-5283 |
| Número CAS: | 7681-93-8 |
| Fórmula molecular: | C33H47NO13 |
| Masa molecular: | 665.73 |
| EINECS: | 231-683-5 |
| Categorías de producto: | Aditivos alimentarios; Aditivos para alimentos y piensos; Antifúngico (Tópico); Intermedios y productos químicos finos; Productos farmacéuticos; ERGOSTAT; antibiótico; materias primas; Aditivo alimentario; 7681-93-8 |
| Archivo Mol: | 7681-93-8.mol |
Propiedades químicas de la natamicina
| Punto de fusión | 2000 °C (descomposición) |
| Alfa | D20 +278° (c = 1 en CH3COOH) |
| Punto de ebullición | 952 ℃ |
| Densidad | 1,0 g/mL a 20 °C (lit.) |
| Densidad aparente | 200 kg/m3 |
| Índice de refracción | 1,5960 (estimado) |
| Punto de inflamación | >110° (230 °F) |
| Temperatura de almacenamiento | Conservar en lugar oscuro, atmósfera inerte, 2-8 °C |
| Solubilidad | Soluble en DMSO |
| Forma | Suspensión acuosa |
| Pka | pKa 4,6 (50 % ac. MeOEtOH) (incierto); 8,35 (incierto) |
| Color | De color crema |
| Solubilidad en agua | 0,41 g/L (21 ºC) |
| Sensible | Sensible a la luz |
| Merck | 13,6453 |
| BRN | 1614878 |
| Estabilidad | Sensible a la luz |
| InChIKey | NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N |
| LogP | 0,880 (est) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido 6,11,28-trioxatriciclo[22.3.1.05,7]octacosa-8,14,16,18,20-pentaeno-25-carboxílico, 22-[(3-amino-3,6-didesoxi-.beta.-D-manopiranosil)oxi]-1,3,26-trihidroxi-12-metil-10-oxo-, (1R,3S,5R,7R,8E,12R,14E,16E,18E,20E,22R,24S,25R,26S)- (7681-93-8) |
La pimaricina se aplica como un recubrimiento protector superficial en quesos italianos para prevenir el crecimiento de levaduras y mohos. Al ser incolora, inodora y de sabor neutro, permanece en el exterior del queso sin penetrar en su interior. Si bien proporciona una fuerte protección contra prácticamente todos los mohos y levaduras, no tiene impacto sobre las bacterias beneficiosas, lo que permite que la maduración natural y el desarrollo del auténtico sabor continúen sin obstáculos. Puede aplicarse mediante inmersión, pulverización o mezclándose directamente en los recubrimientos del queso, generalmente en concentraciones entre 300 y 2.000 ppm.
